Фумаровая кислота
| Фумаровая кислота | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
транс-бутендиовая кислота |
| Традиционные названия | фумаровая кислота |
| Хим. формула | HOOC-CH=CH-COOH |
| Рац. формула | H4C4O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердое |
| Молярная масса | 116.07 г/моль |
| Плотность | 1.635 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 287 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты [math]\displaystyle{ pK_a }[/math] |
pka1 = 3,03 pka2 = 4,44 |
| Растворимость | |
| • в воде | 0.63 г/100 мл |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Фумаровая кислота - это химическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H. Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер — малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.
Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.
Биология
Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и «исландском мхе».
Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Он образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой и далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света.
Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.
Получение
Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты[1]. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора[2]. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путём каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах[3].
Применение
В медицине
Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты входит в состав препаратов конфумин и мафусол.
Продукты питания
Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.
Примечания
- ↑ Volhard J. Darstellung von Maleïnsäureanhydrid // Justus Liebig's Annalen der Chemie. — 1892. — Т. 268, № 1-2. — С. 255—256. — ISSN 0075-4617. — doi:10.1002/jlac.18922680108.
- ↑ Milas, N. A. «Fumaric Acid» Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version Архивная копия от 10 июля 2012 на Wayback Machine
- ↑ British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.