Тимол
| Тимол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Традиционные названия | Тимол |
| Рац. формула | C6H3CH3(OH)(C3H7) |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 150,22 г/моль |
| Плотность | 0,9257 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 50—51,5 °C |
| • кипения | 232,9 °C |
| Энтальпия | |
| • образования | −53,4 кДж/моль |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты [math]\displaystyle{ pK_a }[/math] | 10,62 |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,11 (при 100 °C) |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5227 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,54 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 89-83-8 |
| SMILES | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Тимол (от лат. Thymus — тимьян) — 2-изопропил-5-метилфенол, монотерпеновый фенол, гидроксипроизводное цимола, изомерен карвакролу.
Свойства
Бесцветные кристаллы со специфическим запахом и жгучим вкусом, растворимые в органических растворителях, практически нерастворимые в воде.
Для тимола характерны все реакции фенолов, электрофильное замещение обычно проходит в пара-положение к гидроксилу, гидрируется над платиной в ментол.
Нахождение в природе
Тимол содержится в некоторых эфирных маслах, например тимьяновом (выделяемого экстракцией из листьев и семян Thymus vulgaris (тимьяна обыкновенного или чабреца); отсюда и название «тимол») в количестве 20—50 %, откуда может быть выделен ректификацией.
Синтез
В промышленности тимол получают алкилированием м-крезола CH3C6H4OH пропиленом CH3−CH=CH2 при 360—365 °С, давлении 4,8—5 МПа, катализатор — активированный Аl(ОН)3.
Применение
Тимол применяют как сырьё в производстве ментола и некоторых индикаторов, например тимолфталеина и тимолового синего; в медицине — как противоглистное средство при лечении анкилостомидоза, трихоцефалёза и некоторых др. гельминтозов; в качестве антисептического средства для дезинфекции полости рта, зева, носоглотки; в стоматологической практике — для обезболивания дентина; в фармацевтической промышленности — в качестве консерванта. Как противоглистное средство противопоказан при беременности, сердечной недостаточности, болезнях печени и почек, язвенной болезни. В пчеловодстве как средство против варроатоза и акарапидоза пчел.
См. также
Примечания
Литература
- Химическая энциклопедия в пяти томах. Пол - Три. — М.: «Большая Российская Энциклопедия», 1995. — Т. 4. — ISBN 5-85270-092-4.
- Корсакова С. П. и др. Интродукция и селекция видов рода Thymus L. — Херсон, 2012. — 180 с. — ISBN 978-966-630-069-4.