Нитроксил
| Нитроксил | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Хим. формула | HNO | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 31.014 г/моль | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 14332-28-6 | ||
| PubChem | 945 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Нитроксил (азанон) — химическое соединение с химической формулой HNO. Хорошо известен в газовой фазе.[1][2] Может быть сформирован как кратковременное и промежуточное звено в растворе. Энергия диссоциации связей H-NO составляет 49,5 ккал/моль (207 кДж/моль), что необычно слабо для связи с атомом водорода. Является слабой кислотой с константой диссоциации кислоты около 11.
Способы получения
Нитроксил производится из реагентов оксогипонитрита натрия и кислоты Пилоти.[3] Нитроксил также можно получить путем органического окисления циклогексанона оксима с тетраацетатом с образованием 1-нитрозоциклексексилацетата.[4]
Обнаружение
В биологических образцах нитроксил может быть обнаружен с помощью флуоресцентных датчиков, многие из которых основаны на уменьшении меди (II) до меди (I) с сопутствующим увеличением флуоресценции.[5]
В медицине
Доноры нитроксила, известные как соединения нитрозо, показывают потенциал в лечении сердечной недостаточности, и текущие исследования сосредоточены на поиске новых молекул для этой задачи.[6]
Примечания
- ↑ Chemistry of the Elements. — Elsevier, 1997. — ISBN 978-0-7506-3365-9.
- ↑ Holleman-Wiberg inorganic chemistry / Arnold F. Holleman, Egon Wiberg, Nils Wiberg, Mary Eagleson, William Brewer, Bernhard J. Aylett. — San Diego, Calif. London: Academic, 2001. — 1884 с. — ISBN 978-0-12-352651-9.
- ↑ Herbert T. Nagasawa, Sagar P. Kawle, James A. Elberling, Eugene G. DeMaster, Jon M. Fukuto. Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry. — 1995-05. — Vol. 38, iss. 11. — P. 1865–1871. — ISSN 0022-2623. — doi:10.1021/jm00011a005.
- ↑ Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day, S. Bruce King. Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 2006-08-01. — Vol. 128, iss. 30. — P. 9687–9692. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja062365a.
- ↑ Pablo Rivera-Fuentes, Stephen J. Lippard. Metal-Based Optical Probes for Live Cell Imaging of Nitroxyl (HNO) (англ.) // Accounts of Chemical Research. — 2015-11-17. — Vol. 48, iss. 11. — P. 2927–2934. — ISSN 0001-4842. — doi:10.1021/acs.accounts.5b00388.
- ↑ Chi-Un Choe, Jan Lewerenz, Christian Gerloff, Tim Magnus, Sonia Donzelli. Nitroxyl in the central nervous system // Antioxidants & Redox Signaling. — 2011-05-01. — Т. 14, вып. 9. — С. 1699–1711. — ISSN 1557-7716. — doi:10.1089/ars.2010.3852.